在一次的 HackingThursday 會後會中，Shawn 想仿造 Kalug Meeting 的模式，每個月辦一次大食團既心得分享，每個主題大約 15分鐘至 30分鐘長短即可，主題不限，但必須是能讓講者興奮的主題，畢竟，若連講者自己都不感興趣，又何論分享傳教呢? 整個活動以認識同好及大食團為主，而後來 Rex 則提議，與其如此，那不如以兩天的假日為單位大夥出遊走走，白天遊玩，晚上則技術分享或Hacking，那樣的感覺一定更棒，於是 HackingHoliday便這麼定案了。
舉辦時間為假日，原則上以X個月為周期，有三種型態的活動可以舉行。
| 類型 | 耗費時間 | 說明 |
|---|---|---|
| 心得分享&大食團 | 1日 | 心得分享完後，前往餐廳聚餐。 |
| 旅遊&Hackthon | 最少2日 | 邊遊玩，邊寫Code。 |
| 旅遊&心得分享 | 最少2日 | 早上遊玩，晚上聊技術。 |
活動行程
2011
| 月份 | 名稱 | 協調者 | 摘要 |
|---|---|---|---|
| 11 | 加九寮步道/烏來瀑布 | chihchun,hychen | |
| 9 | 三貂嶺瀑布群健行 | chihchun,hychen | |
| 8 | 宅宅二格山 (石尖山) 自行車登山團 | chihchun | |
| 7 | Hacking Camp | OSSACC/OSSF | 如何與開放原碼社群合作 |
| 5 | 天母古道 | Shawn, Rex |