diff --git a/include/nng/nng.h b/include/nng/nng.h
index d087805d7..4d21287c5 100644
--- a/include/nng/nng.h
+++ b/include/nng/nng.h
@@ -640,8 +640,11 @@ NNG_DECL void nng_aio_finish(nng_aio *, int);
 // final argument is passed to the cancelfn.  The final argument of the
 // cancellation function is the error number (will not be zero) corresponding
 // to the reason for cancellation, e.g. NNG_ETIMEDOUT or NNG_ECANCELED.
+// This returns false if the operation cannot be deferred (because the AIO
+// has been stopped with nng_aio_stop.)  If it does so, then the aio's
+// completion callback will fire with a result of NNG_ECLOSED.
 typedef void (*nng_aio_cancelfn)(nng_aio *, void *, int);
-NNG_DECL void nng_aio_defer(nng_aio *, nng_aio_cancelfn, void *);
+NNG_DECL bool nng_aio_defer(nng_aio *, nng_aio_cancelfn, void *);
 
 // nng_aio_sleep does a "sleeping" operation, basically does nothing
 // but wait for the specified number of milliseconds to expire, then
diff --git a/src/core/aio.c b/src/core/aio.c
index eaff5c805..0ac70a0d2 100644
--- a/src/core/aio.c
+++ b/src/core/aio.c
@@ -8,6 +8,7 @@
 // found online at https://opensource.org/licenses/MIT.
 //
 
+#include "core/aio.h"
 #include "core/nng_impl.h"
 #include "core/taskq.h"
 #include <string.h>
@@ -347,14 +348,14 @@ nni_aio_begin(nni_aio *aio)
 	aio->a_count     = 0;
 	aio->a_cancel_fn = NULL;
 	aio->a_abort     = false;
+	aio->a_expire_ok = false;
+	aio->a_sleep     = false;
 
 	// We should not reschedule anything at this point.
 	if (aio->a_stop || eq->eq_stop) {
 		aio->a_result    = NNG_ECANCELED;
 		aio->a_cancel_fn = NULL;
 		aio->a_expire    = NNI_TIME_NEVER;
-		aio->a_sleep     = false;
-		aio->a_expire_ok = false;
 		nni_mtx_unlock(&eq->eq_mtx);
 
 		return (NNG_ECANCELED);
@@ -408,6 +409,65 @@ nni_aio_schedule(nni_aio *aio, nni_aio_cancel_fn cancel, void *data)
 	return (0);
 }
 
+bool
+nni_aio_defer(nni_aio *aio, nni_aio_cancel_fn cancel, void *data)
+{
+	nni_aio_expire_q *eq      = aio->a_expire_q;
+	bool              timeout = false;
+
+	if (!aio->a_sleep && !aio->a_use_expire) {
+		// Convert the relative timeout to an absolute timeout.
+		switch (aio->a_timeout) {
+		case NNG_DURATION_ZERO:
+			timeout = true;
+			break;
+		case NNG_DURATION_INFINITE:
+		case NNG_DURATION_DEFAULT:
+			aio->a_expire = NNI_TIME_NEVER;
+			break;
+		default:
+			aio->a_expire = nni_clock() + aio->a_timeout;
+			break;
+		}
+	} else if (aio->a_use_expire && aio->a_expire <= nni_clock()) {
+		timeout = true;
+	}
+
+	nni_mtx_lock(&eq->eq_mtx);
+	if (timeout) {
+		aio->a_sleep  = false;
+		aio->a_result = aio->a_expire_ok ? 0 : NNG_ETIMEDOUT;
+		nni_mtx_unlock(&eq->eq_mtx);
+		nni_task_dispatch(&aio->a_task);
+		return (false);
+	}
+	if (aio->a_abort) {
+		aio->a_sleep = false;
+		nni_mtx_unlock(&eq->eq_mtx);
+		nni_task_dispatch(&aio->a_task);
+		return (false);
+	}
+	if (aio->a_stop || eq->eq_stop) {
+		aio->a_sleep  = false;
+		aio->a_result = NNG_ECLOSED;
+		nni_mtx_unlock(&eq->eq_mtx);
+		nni_task_dispatch(&aio->a_task);
+		return (false);
+	}
+
+	NNI_ASSERT(aio->a_cancel_fn == NULL);
+	aio->a_cancel_fn  = cancel;
+	aio->a_cancel_arg = data;
+
+	// We only schedule expiration if we have a way for the expiration
+	// handler to actively cancel it.
+	if ((aio->a_expire != NNI_TIME_NEVER) && (cancel != NULL)) {
+		nni_aio_expire_add(aio);
+	}
+	nni_mtx_unlock(&eq->eq_mtx);
+	return (true);
+}
+
 // nni_aio_abort is called by a consumer which guarantees that the aio
 // is still valid.
 void
@@ -766,7 +826,6 @@ nni_sleep_cancel(nng_aio *aio, void *arg, int rv)
 void
 nni_sleep_aio(nng_duration ms, nng_aio *aio)
 {
-	int rv;
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
@@ -788,9 +847,8 @@ nni_sleep_aio(nng_duration ms, nng_aio *aio)
 	aio->a_expire =
 	    ms == NNG_DURATION_INFINITE ? NNI_TIME_NEVER : nni_clock() + ms;
 
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, nni_sleep_cancel, NULL)) != 0) {
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
-	}
+	// we don't do anything else here, so we can ignore the return
+	(void) nni_aio_defer(aio, nni_sleep_cancel, NULL);
 }
 
 static bool
diff --git a/src/core/aio.h b/src/core/aio.h
index 9491a2fa9..8628d8ef4 100644
--- a/src/core/aio.h
+++ b/src/core/aio.h
@@ -164,8 +164,17 @@ extern void         nni_aio_bump_count(nni_aio *, size_t);
 // is returned.  (In that case the caller should probably either return an
 // error to its caller, or possibly cause an asynchronous error by calling
 // nni_aio_finish_error on this aio.)
+//
+// NB: This function should be called while holding the lock that will be used
+// to cancel the operation. Otherwise a race can occur where the operation
+// cannot be canceled, which can lead to apparent hangs.
 extern int nni_aio_schedule(nni_aio *, nni_aio_cancel_fn, void *);
 
+// nni_aio_defer is just like nni_io_schedule, but it also calls the callback
+// automatically if the operation cannot be started because the AIO is stopped
+// or was canceled before this call (but after nni_aio_begin).
+extern bool nni_aio_defer(nni_aio *, nni_aio_cancel_fn, void *);
+
 extern void nni_sleep_aio(nni_duration, nni_aio *);
 
 // nni_aio_completion_list is used after removing the aio from an
diff --git a/src/core/device.c b/src/core/device.c
index 815fafccc..7084d3e41 100644
--- a/src/core/device.c
+++ b/src/core/device.c
@@ -228,9 +228,8 @@ nni_device(nni_aio *aio, nni_sock *s1, nni_sock *s2)
 		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, device_cancel, d)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, device_cancel, d)) {
 		nni_mtx_unlock(&device_mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		nni_reap(&device_reap, d);
 	}
 	device_start(d, aio);
diff --git a/src/core/sockfd.c b/src/core/sockfd.c
index 787a0783d..1a0e792ff 100644
--- a/src/core/sockfd.c
+++ b/src/core/sockfd.c
@@ -115,7 +115,6 @@ static void
 sfd_listener_accept(void *arg, nng_aio *aio)
 {
 	sfd_listener *l = arg;
-	int           rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
@@ -129,9 +128,7 @@ sfd_listener_accept(void *arg, nng_aio *aio)
 
 	if (l->listen_cnt) {
 		sfd_start_conn(l, aio);
-	} else if ((rv = nni_aio_schedule(aio, sfd_cancel_accept, l)) != 0) {
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
-	} else {
+	} else if (nni_aio_defer(aio, sfd_cancel_accept, l)) {
 		nni_aio_list_append(&l->accept_q, aio);
 	}
 	nni_mtx_unlock(&l->mtx);
diff --git a/src/core/tcp.c b/src/core/tcp.c
index d2e084930..75b938b0d 100644
--- a/src/core/tcp.c
+++ b/src/core/tcp.c
@@ -177,7 +177,6 @@ static void
 tcp_dialer_dial(void *arg, nng_aio *aio)
 {
 	tcp_dialer *d = arg;
-	int         rv;
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
@@ -187,9 +186,8 @@ tcp_dialer_dial(void *arg, nng_aio *aio)
 		nni_aio_finish_error(aio, NNG_ECLOSED);
 		return;
 	}
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, tcp_dial_cancel, d)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, tcp_dial_cancel, d)) {
 		nni_mtx_unlock(&d->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	nni_list_append(&d->conaios, aio);
diff --git a/src/nng.c b/src/nng.c
index 2276f2e1a..cdcdecd9b 100644
--- a/src/nng.c
+++ b/src/nng.c
@@ -2062,10 +2062,10 @@ nng_aio_finish(nng_aio *aio, int rv)
 	nni_aio_finish(aio, rv, nni_aio_count(aio));
 }
 
-void
+bool
 nng_aio_defer(nng_aio *aio, nng_aio_cancelfn fn, void *arg)
 {
-	nni_aio_schedule(aio, fn, arg);
+	return (nni_aio_defer(aio, fn, arg));
 }
 
 bool
diff --git a/src/platform/posix/posix_ipcconn.c b/src/platform/posix/posix_ipcconn.c
index 224828ff2..ea4f58280 100644
--- a/src/platform/posix/posix_ipcconn.c
+++ b/src/platform/posix/posix_ipcconn.c
@@ -246,16 +246,14 @@ static void
 ipc_send(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	ipc_conn *c = arg;
-	int       rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
 	nni_mtx_lock(&c->mtx);
 
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, ipc_cancel, c)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, ipc_cancel, c)) {
 		nni_mtx_unlock(&c->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	nni_aio_list_append(&c->writeq, aio);
diff --git a/src/sp/transport/inproc/inproc.c b/src/sp/transport/inproc/inproc.c
index 903174992..fcf755662 100644
--- a/src/sp/transport/inproc/inproc.c
+++ b/src/sp/transport/inproc/inproc.c
@@ -193,7 +193,6 @@ inproc_pipe_send(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	inproc_pipe  *pipe  = arg;
 	inproc_queue *queue = pipe->send_queue;
-	int           rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		// No way to give the message back to the protocol, so
@@ -204,9 +203,8 @@ inproc_pipe_send(void *arg, nni_aio *aio)
 	}
 
 	nni_mtx_lock(&queue->lock);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, inproc_queue_cancel, queue)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, inproc_queue_cancel, queue)) {
 		nni_mtx_unlock(&queue->lock);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	nni_aio_list_append(&queue->writers, aio);
@@ -219,16 +217,14 @@ inproc_pipe_recv(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	inproc_pipe  *pipe  = arg;
 	inproc_queue *queue = pipe->recv_queue;
-	int           rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
 
 	nni_mtx_lock(&queue->lock);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, inproc_queue_cancel, queue)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, inproc_queue_cancel, queue)) {
 		nni_mtx_unlock(&queue->lock);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	nni_aio_list_append(&queue->readers, aio);
@@ -463,7 +459,6 @@ inproc_ep_connect(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	inproc_ep *ep = arg;
 	inproc_ep *server;
-	int        rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
@@ -486,9 +481,8 @@ inproc_ep_connect(void *arg, nni_aio *aio)
 	// We don't have to worry about the case where a zero timeout
 	// on connect was specified, as there is no option to specify
 	// that in the upper API.
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, inproc_ep_cancel, ep)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, inproc_ep_cancel, ep)) {
 		nni_mtx_unlock(&nni_inproc.mx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 
@@ -523,7 +517,6 @@ static void
 inproc_ep_accept(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	inproc_ep *ep = arg;
-	int        rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
@@ -533,9 +526,8 @@ inproc_ep_accept(void *arg, nni_aio *aio)
 
 	// We need not worry about the case where a non-blocking
 	// accept was tried -- there is no API to do such a thing.
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, inproc_ep_cancel, ep)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, inproc_ep_cancel, ep)) {
 		nni_mtx_unlock(&nni_inproc.mx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 
diff --git a/src/sp/transport/ws/websocket.c b/src/sp/transport/ws/websocket.c
index f962adbff..ab139a48d 100644
--- a/src/sp/transport/ws/websocket.c
+++ b/src/sp/transport/ws/websocket.c
@@ -126,15 +126,13 @@ static void
 wstran_pipe_recv(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	ws_pipe *p = arg;
-	int      rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
 	nni_mtx_lock(&p->mtx);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, wstran_pipe_recv_cancel, p)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, wstran_pipe_recv_cancel, p)) {
 		nni_mtx_unlock(&p->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	p->user_rxaio = aio;
@@ -161,7 +159,6 @@ static void
 wstran_pipe_send(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	ws_pipe *p = arg;
-	int      rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		// No way to give the message back to the protocol, so
@@ -171,9 +168,8 @@ wstran_pipe_send(void *arg, nni_aio *aio)
 		return;
 	}
 	nni_mtx_lock(&p->mtx);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, wstran_pipe_send_cancel, p)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, wstran_pipe_send_cancel, p)) {
 		nni_mtx_unlock(&p->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	p->user_txaio = aio;
@@ -271,7 +267,6 @@ static void
 wstran_listener_accept(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	ws_listener *l = arg;
-	int          rv;
 
 	// We already bound, so we just need to look for an available
 	// pipe (created by the handler), and match it.
@@ -280,9 +275,8 @@ wstran_listener_accept(void *arg, nni_aio *aio)
 		return;
 	}
 	nni_mtx_lock(&l->mtx);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, wstran_listener_cancel, l)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, wstran_listener_cancel, l)) {
 		nni_mtx_unlock(&l->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	nni_list_append(&l->aios, aio);
@@ -311,16 +305,14 @@ static void
 wstran_dialer_connect(void *arg, nni_aio *aio)
 {
 	ws_dialer *d = arg;
-	int        rv;
 
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
 
 	nni_mtx_lock(&d->mtx);
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, wstran_dialer_cancel, d)) != 0) {
+	if (!nni_aio_defer(aio, wstran_dialer_cancel, d)) {
 		nni_mtx_unlock(&d->mtx);
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
 		return;
 	}
 	NNI_ASSERT(nni_list_empty(&d->aios));
diff --git a/src/supplemental/http/http_conn.c b/src/supplemental/http/http_conn.c
index 33ed70bb6..9ff2c9978 100644
--- a/src/supplemental/http/http_conn.c
+++ b/src/supplemental/http/http_conn.c
@@ -363,8 +363,6 @@ http_rd_cancel(nni_aio *aio, void *arg, int rv)
 static void
 http_rd_submit(nni_http_conn *conn, nni_aio *aio, enum read_flavor flavor)
 {
-	int rv;
-
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
@@ -372,8 +370,7 @@ http_rd_submit(nni_http_conn *conn, nni_aio *aio, enum read_flavor flavor)
 		nni_aio_finish_error(aio, NNG_ECLOSED);
 		return;
 	}
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, http_rd_cancel, conn)) != 0) {
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
+	if (!nni_aio_defer(aio, http_rd_cancel, conn)) {
 		return;
 	}
 	conn->rd_flavor = flavor;
@@ -483,8 +480,6 @@ http_wr_cancel(nni_aio *aio, void *arg, int rv)
 static void
 http_wr_submit(nni_http_conn *conn, nni_aio *aio, enum write_flavor flavor)
 {
-	int rv;
-
 	if (nni_aio_begin(aio) != 0) {
 		return;
 	}
@@ -492,8 +487,7 @@ http_wr_submit(nni_http_conn *conn, nni_aio *aio, enum write_flavor flavor)
 		nni_aio_finish_error(aio, NNG_ECLOSED);
 		return;
 	}
-	if ((rv = nni_aio_schedule(aio, http_wr_cancel, conn)) != 0) {
-		nni_aio_finish_error(aio, rv);
+	if (!nni_aio_defer(aio, http_wr_cancel, conn)) {
 		return;
 	}
 	conn->wr_flavor = flavor;