Rubyは、rbenvを使うことで非常に簡単にインストールでき、設定ファイルなども無いので、全人類がほとんど差異のないRubyを使っています。 また、rbenvが発明された土壌というものから想像できると思いますが、 多くの人が最新のRubyを使っています。
そして bundler や rake など、開発に必要な基本的なツールは 本体に 揃っているので、すぐに開発を始められます。
また、混乱の元になるようなツールの乱立はあまり起こりません1。
これらの特徴から、Rubyの開発はスタートまで一切迷うところがありません。 Rubyistはそういうところが楽だと思っています。
多言語も*envの文化が輸出されたことで随分インストールは楽になりました。 しかし、特にNodeに見られるようなツール同士の複雑な依存関係のセットアップや、 ツールの乱立による混乱2に対して、Rubyistはめんどくささを強く感じます。