diff --git a/src/service/v2/game_file.go b/src/service/v2/game_file.go
index c1d1816c..a968dbf1 100644
--- a/src/service/v2/game_file.go
+++ b/src/service/v2/game_file.go
@@ -8,7 +8,9 @@ import (
 	"io"
 	"net/url"
 	"os"
+	"path"
 	"slices"
+	"strings"
 	"time"
 
 	"github.com/traPtitech/trap-collection-server/src/domain"
@@ -72,10 +74,19 @@ func (*GameFile) checkZip(_ context.Context, reader io.Reader) (zr *zip.Reader,
 	return zr, true, nil
 }
 
-func (*GameFile) checkEntryPointExist(_ context.Context, zr *zip.Reader, entryPoint values.GameFileEntryPoint) (bool, error) {
-	entryPointExists := slices.ContainsFunc(zr.File, func(zf *zip.File) bool {
-		return zf.Name == string(entryPoint) && !zf.FileInfo().IsDir()
+func zipFileContains(zr *zip.Reader, filePath string, isDir bool) bool {
+	return slices.ContainsFunc(zr.File, func(zf *zip.File) bool {
+		if isDir {
+			return path.Clean(zf.Name) == filePath && zf.FileInfo().IsDir()
+		}
+		return zf.Name == filePath && !zf.FileInfo().IsDir()
 	})
+}
+
+// エントリーポイントが存在し、それがディレクトリでないことを確認。
+// 一般的なエントリーポイントの存在確認に使う。
+func (*GameFile) checkEntryPointExist(_ context.Context, zr *zip.Reader, entryPoint values.GameFileEntryPoint) (bool, error) {
+	entryPointExists := zipFileContains(zr, string(entryPoint), false)
 
 	if !entryPointExists {
 		return false, nil
@@ -84,6 +95,44 @@ func (*GameFile) checkEntryPointExist(_ context.Context, zr *zip.Reader, entryPo
 	return true, nil
 }
 
+// macOSのアプリケーション(*.app)のエントリーポイントが正しいか確認。
+// 仕様は [Appleの開発者向けページ] を参照。
+//
+// 具体的には、
+//   - エントリーポイントがディレクトリで .app で終わること
+//   - エントリーポイント/Contents/MacOS というディレクトリが存在すること
+//   - エントリーポイント/Contents/Info.plist というファイルが存在すること
+//
+// [Appleの開発者向けページ]: https://developer.apple.com/library/archive/documentation/CoreFoundation/Conceptual/CFBundles/BundleTypes/BundleTypes.html#//apple_ref/doc/uid/10000123i-CH101-SW1
+func (*GameFile) checkMacOSAppEntryPointValid(_ context.Context, zr *zip.Reader, entryPoint values.GameFileEntryPoint) (bool, error) {
+	if !strings.HasSuffix(string(entryPoint), ".app") || !zipFileContains(zr, string(entryPoint), true) {
+		return false, nil
+	}
+
+	requiredDirs := []string{
+		path.Join(string(entryPoint), "Contents"),
+		path.Join(string(entryPoint), "Contents", "MacOS"),
+	}
+
+	for _, dir := range requiredDirs {
+		if !zipFileContains(zr, dir, true) {
+			return false, nil
+		}
+	}
+
+	requiredFiles := []string{
+		path.Join(string(entryPoint), "Contents", "Info.plist"),
+	}
+
+	for _, file := range requiredFiles {
+		if !zipFileContains(zr, file, false) {
+			return false, nil
+		}
+	}
+
+	return true, nil
+}
+
 func (gameFile *GameFile) SaveGameFile(ctx context.Context, reader io.Reader, gameID values.GameID, fileType values.GameFileType, entryPoint values.GameFileEntryPoint) (*domain.GameFile, error) {
 
 	var file *domain.GameFile
@@ -149,15 +198,22 @@ func (gameFile *GameFile) SaveGameFile(ctx context.Context, reader io.Reader, ga
 				return service.ErrNotZipFile
 			}
 
-			ok, err = gameFile.checkEntryPointExist(ctx, zr, entryPoint)
-			if err != nil {
-				return fmt.Errorf("failed to check entry point exist: %w", err)
+			// これらのどれか一つで成功した場合(trueが返ってきた場合)、有効なエントリーポイントとして扱う
+			checkers := []func(context.Context, *zip.Reader, values.GameFileEntryPoint) (bool, error){
+				gameFile.checkEntryPointExist,
+				gameFile.checkMacOSAppEntryPointValid,
 			}
-			if !ok {
-				return service.ErrInvalidEntryPoint
+			for _, checker := range checkers {
+				ok, err = checker(ctx, zr, entryPoint)
+				if err != nil {
+					return fmt.Errorf("failed to check entry point: %w", err)
+				}
+				if ok {
+					return nil
+				}
 			}
 
-			return nil
+			return service.ErrInvalidEntryPoint
 		})
 
 		eg.Go(func() error {
diff --git a/src/service/v2/game_file_test.go b/src/service/v2/game_file_test.go
index 8587ea7e..822240a3 100644
--- a/src/service/v2/game_file_test.go
+++ b/src/service/v2/game_file_test.go
@@ -7,6 +7,7 @@ import (
 	"errors"
 	"io"
 	"net/url"
+	"path"
 	"strings"
 	"testing"
 	"time"
@@ -81,26 +82,36 @@ func Test_checkEntryPointExist(t *testing.T) {
 	t.Parallel()
 
 	testCases := map[string]struct {
-		entryPoint values.GameFileEntryPoint
-		result     bool
-		isErr      bool
-		err        error
+		entryPoint  values.GameFileEntryPoint
+		zipFileName string
+		result      bool
+		isErr       bool
+		err         error
 	}{
 		"特に問題ないのでエラーなし": {
-			entryPoint: values.NewGameFileEntryPoint("a/b/file"),
-			result:     true,
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("a/b/file"),
+			zipFileName: "a.zip",
+			result:      true,
 		},
 		"存在しないパスなのでfalse": {
-			entryPoint: values.NewGameFileEntryPoint("a/b/not_exist"),
-			result:     false,
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("a/b/not_exist"),
+			zipFileName: "a.zip",
+			result:      false,
 		},
 		".で始まる相対パスはfalse": {
-			entryPoint: values.NewGameFileEntryPoint("./a/b/file"),
-			result:     false,
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("./a/b/file"),
+			zipFileName: "a.zip",
+			result:      false,
 		},
 		"ディレクトリを指定しているのでfalse": {
-			entryPoint: values.NewGameFileEntryPoint("a/b/"),
-			result:     false,
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("a/b/"),
+			zipFileName: "a.zip",
+			result:      false,
+		},
+		"ファイルのzipでもエラー無し": {
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("b.txt"),
+			zipFileName: "b.zip",
+			result:      true,
 		},
 	}
 
@@ -109,7 +120,7 @@ func Test_checkEntryPointExist(t *testing.T) {
 		t.Run(name, func(t *testing.T) {
 			t.Parallel()
 
-			b, err := testdata.FS.ReadFile("a.zip")
+			b, err := testdata.FS.ReadFile(testCase.zipFileName)
 			require.NoError(t, err)
 
 			r, err := zip.NewReader(bytes.NewReader(b), int64(len(b)))
@@ -131,6 +142,80 @@ func Test_checkEntryPointExist(t *testing.T) {
 	}
 }
 
+func Test_checkMacOSAppEntryPointValid(t *testing.T) {
+	t.Parallel()
+
+	testCases := map[string]struct {
+		zipFileName string
+		entryPoint  values.GameFileEntryPoint
+		result      bool
+		isErr       bool
+		err         error
+	}{
+		"特に問題ないのでエラー無し": {
+			zipFileName: "test.app.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("test.app"),
+			result:      true,
+		},
+		"entryPointが*.appでないのでfalse": {
+			zipFileName: "test.app2.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("test.app2"),
+			result:      false,
+		},
+		"Contentsフォルダが無いのでfalse": {
+			zipFileName: "NoContents.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("test.app"),
+			result:      false,
+		},
+		"MacOSフォルダが無いのでfalse": {
+			zipFileName: "NoMacOS.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("test.app"),
+			result:      false,
+		},
+		"Info.plistが無いのでfalse": {
+			zipFileName: "NoInfoPlist.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("test.app"),
+			result:      false,
+		},
+		"エントリーポイントに該当するファイルが無いのでfalse": {
+			zipFileName: "test.app.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("invalid.app"),
+			result:      false,
+		},
+		".appがフォルダでないのでfalse": {
+			zipFileName: "file.app.zip",
+			entryPoint:  values.NewGameFileEntryPoint("file.app"),
+			result:      false,
+		},
+	}
+	gameFile := &GameFile{}
+
+	for name, testCase := range testCases {
+		t.Run(name, func(t *testing.T) {
+			t.Parallel()
+
+			b, err := testdata.FS.ReadFile(path.Join("macOS_app", testCase.zipFileName))
+			require.NoError(t, err)
+
+			r, err := zip.NewReader(bytes.NewReader(b), int64(len(b)))
+			require.NoError(t, err)
+
+			ok, err := gameFile.checkMacOSAppEntryPointValid(context.Background(), r, testCase.entryPoint)
+			if testCase.isErr {
+				if testCase.err != nil {
+					assert.ErrorIs(t, err, testCase.err)
+				} else {
+					assert.Error(t, err)
+				}
+			} else {
+				assert.NoError(t, err)
+			}
+
+			assert.Equal(t, testCase.result, ok)
+		})
+	}
+}
+
 func TestSaveGameFile(t *testing.T) {
 	t.Parallel()
 
diff --git a/testdata/b.txt b/testdata/b.txt
new file mode 100644
index 00000000..4a52e8f4
--- /dev/null
+++ b/testdata/b.txt
@@ -0,0 +1 @@
+うわー
diff --git a/testdata/b.zip b/testdata/b.zip
new file mode 100644
index 00000000..00298f71
Binary files /dev/null and b/testdata/b.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/NoContents.zip b/testdata/macOS_app/NoContents.zip
new file mode 100644
index 00000000..587fe33a
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/NoContents.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/NoInfoPlist.zip b/testdata/macOS_app/NoInfoPlist.zip
new file mode 100644
index 00000000..f0e1bce4
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/NoInfoPlist.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/NoMacOS.zip b/testdata/macOS_app/NoMacOS.zip
new file mode 100644
index 00000000..c9f17839
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/NoMacOS.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/file.app.zip b/testdata/macOS_app/file.app.zip
new file mode 100644
index 00000000..e05b6f2b
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/file.app.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/test.app.zip b/testdata/macOS_app/test.app.zip
new file mode 100644
index 00000000..423dd442
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/test.app.zip differ
diff --git a/testdata/macOS_app/test.app2.zip b/testdata/macOS_app/test.app2.zip
new file mode 100644
index 00000000..a39cd054
Binary files /dev/null and b/testdata/macOS_app/test.app2.zip differ