Codando um layout em Flexbox

Ainda iniciando os estudos, aceitei esse desafio e tentei chegar o mais próximo possível do layout original. Adaptando algumas coisas, mas mantendo o flexbox a todo custo, mesmo que em blocos separados. Pensei em usar grid ou tabela, mas fugiria da intenção e se tornaria outro desafio. Irei aprimorar com o tempo, além de torná-lo responsivo.

Tentativa 1 (12 horas de código):

• Dificuldade em criar as divisórias;
• Dificuldade em organizar os espaços;
• Dificuldade em organizar os blocos;
• Dificuldade em manter o bg dos "planos".

Dúvidas:

• Precisa mesmo de tantas divs para fazer funcionar?
• Porque não usar um layout em grids?
• Funcionaria melhor em formato de tabela?
• Como ajustar, corretamente, o texto dentro da imagem?

Ps. Aceito dicas, sugestões e críticas.